SÜBSTİTÜE FENİL VE 1,2,4-TRİAZOL GRUPLARI İÇEREN ALKİL ETER TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

ÖZET

Geçmişten günümüze insanlar kanser başta olmak üzere birçok hastalıkla mücadele etmektedir. Özellikle kanser hastalığı vücudun herhangi bir organ veya dokusundaki hücrelerin kontrolsüz çoğalması ve büyümesi sonucu ortaya çıkmaktadır ve yüksek ölüm oranları nedeniyle önem arz eden bir hastalıktır. Bu nedenle etkinliği ve seçiciliği yüksek yeni ilaçların tasarlanması ve sentezlenmesi büyük önem taşımaktadır. Bu bağlamda bilim camiasında yeni ve güvenli özellikle klinik öneme sahip ilaçların geliştirilmesi için büyük çaba gösterilmektedir.

Yeni biyoaktif moleküllerin sentezinde heterohalkalı bileşiklerin önemi gün geçtikçe artmaktadır. Heterohalkalı bileşikler, karbon ve hidrojen dışında oksijen ve azot gibi atomları da içeren halkalı yapılar olup çok yönlü kullanımları ve çeşitli biyolojik aktivite göstermeleri nedeniyle özellikle farmasötik kimya alanında en çok çalışılan bileşikler arasındadır. Bununla birlikte ticari olarak kullanılan birçok ilacın yapılarında azot ve oksijen atomları bulunan heterohalkalı bileşikler içerdiği bilinmektedir.

Diğer taraftan imidazoller, tiyadiazoller ve triazoller gibi beş üyeli heterohalkalı bileşikler farmasötik kimya alanında en çok başvurulan bileşikler olup çeşitli biyolojik özelliklere sahip oldukları yapılan çalışmalarda gözlemlenmiştir. Bunlardan triazasiklopentadien veya kısaca triazol, moleküler formülü C2H3N3 olan ve iki karbon ve üç azot içeren beş üyeli bir heterohalkalı yapıdır. Son yıllarda, 1,2,4-triazoller ve bunların heterohalkalı türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu, çok çeşitli biyolojik özelliklerinden dolayı büyük ilgi görmektedir. Bu bileşiklerin ve türevlerinin antibakteriyel, antifungal, antioksidan, antikonvülsan, antikanser, antienflamatuar, antitüberküloz, antidepresan ve hipoglisemik gibi birçok biyolojik aktiviteye sahip olduğu yapılan araştırmalarda bildirilmiştir.

Yukarıda verilen bilgiler ışığında yeni 1,2,4-triazol türevlerinin araştırılması ve sentezlenmesi, çeşitli biyolojik aktiviteye sahip yeni ilaç adaylarının gün yüzüne çıkarılması adına büyük önem arz etmektedir. Bu kapsamda bu tez çalışmasında sübstitüe fenil ve 1,2,4-triazol grupları içeren 1 adet keton (3), 1 adet alkol (4) ve 19 adet yeni alifatik eter yapıları (6-24) olmak üzere toplamda 21 adet bileşik sentezlenmiş ve yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, elementel analiz ve kütle spektroskopisi teknikleri ile aydınlatılmıştır.

ABSTRACT

People have been struggling with many diseases, and especially cancer, throughout human history. Cancer is caused by the uncontrolled proliferation and growth of cells in any organ or tissue of the body, and it is a particularly important disease due to its high mortality rates. Therefore, it is of great importance to design and synthesize new drugs with high efficacy against and selectivity for cancer. Great efforts are being made by the scientific community to develop new and safe drugs of high clinical value for cancer.

The importance of heterocyclic compounds in the synthesis of new bioactive molecules is increasing. Heterocyclic compounds are ring structures that contain atoms such as oxygen and nitrogen in addition to carbon and hydrogen. Heterocyclic compounds are among the most studied compounds, especially in the field of pharmaceutical chemistry, due to their versatile use and various biological functions. In addition, many commercial drugs are known to contain heterocyclic compounds with nitrogen and oxygen atoms in their structures.

On the other hand, five-membered heterocyclic compounds such as imidazoles, thiadiazoles, and triazoles are the most widely used compounds in the field of pharmaceutical chemistry. Prior studies have revealed that five-membered heterocyclic compounds have various biological properties. Among these, triazacyclopentadiene, or triazole for short, is a five-membered heterocyclic structure with the molecular formula C2H3N3 containing two carbons and three nitrogens. In recent years, the synthesis and characterization of 1,2,4-thiazoles and their heterocyclic derivatives have attracted great interest due to their wide range of biological properties. These compounds and their derivatives have been reported to have many biological functions including antibacterial, antifungal, antioxidant, anticonvulsant, anticancer, anti-inflammatory, antituberculosis, antidepressant, and hypoglycemic effects.

In light of the information given above, it is of great importance to investigate and synthesize new 1,2,4-triazoles and their derivatives in order to produce new drug candidates with various biological functions. For this purpose, in this thesis study, a total of 21 compounds including a ketone (3), an alcohol (4), and 19 novel aliphatic ether structures (6-24) containing substituted phenyl and 1,2,4-triazole groups were synthesized and their structures were examined via FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, and mass spectroscopy techniques.