Synthesis, characterization and investigation of anticancer activities of schiff bases and some transition metal complexes containing 2,5,6-trisubstituted imidazothiadiazole derivatives

Basit Öğe Kaydı
dc.contributor.advisorUysal, Şaban
dc.contributor.authorElmahdi, Ahmed Hamdi Mirghani
dc.date.accessioned2024-12-27T06:48:03Z
dc.date.available2024-12-27T06:48:03Z
dc.date.issued2024
dc.departmentLisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı
dc.description.abstractIn this study, 16 novel 2,5,6-trisubstituted imidazothiadiazole-derivatived ligands and their Ag (I) complexes were synthesized and characterized using various spectroscopic analysis techniques. First, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 3[a-d] were obtained from the reaction of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol with four different benzyl bromide derivatives in the presence of KOH in an ethanol medium. In the next step, the products reacted with substituted phenacyl bromide derivatives 4[a-d] under refluxed ethanol for 24 hours to obtain substituted 2-(benzylthio)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives (5-20). Compo-unds (21-36) were obtained by attaching a carbonyl group to carbon number 5 of the imidazothiadiazole group in these compounds with the help of Vilsmeier-Haack reagent. The resultant compounds were reacted in an ethanolic medium to synthesize the novel (AH1-AH16) ligands by adding ethylenediamine to compounds (21-36) in a 1:2 molar ratio. The Ag(I) complexes of the resultant ligands were synthesized by mixing silver acetate with the (AH1-AH16) ligands in a dimethyl sulfoxide medium to obtain [Ag(AH1-AH16)]CH3COO coordination compounds. All the synthesized compounds were analyzed using FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, elemental analysis, ICP-OES, and thermogravimetric analysis techniques. Molecular docking studies were performed using the MOE program to check the binding affinity between the synthesized ligands and the 3p0v protein. The study investigates the cytotoxic effect of the ligands and complexes on A549 cells (non-small cell lung cancer cells) using the MTT assay, revealing that the AH1, AH3, AH4, AH5, and AH13 ligands and their complexes have an anticancer potential.
dc.description.abstractBu çalışmada, 16 yeni 2,5,6-trisübstitüe imidazotiyadiazol türevli ligand ve bunların Ag(I) kompleksleri sentezlenmiş ve çeşitli spektroskopik analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. İlk olarak, imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri 3[a-d], KOH ve etanol ortamında dört farklı benzil bromür türevi ile 5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-tiolün reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Sonraki adımda, elde edilen bileşikler, 24 saat boyunca geri soğutucu altında etanol ortamında 4[a-d] numaralı sübstitüe fenasil bromür türevleri ile tekrar reaksiyona sokularak sübstitüe 2-(benziltio)-6-fenilimidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri (5-20) elde edilmiştir. Bu bileşiklerdeki imidazotiyadiazol grubunun 5 nolu karbonuna Vilsmeier-Haack reaktifi yardımıyla karbonil grubu bağlanarak (21-36) bileşikleri elde edilmiştir. Son basamakta elde edilen bileşiklere etanol ortamında 2:1 molar oranında etilendiamin eklenerek yeni (AH1-AH16) ligandları sentezlenmiştir. Elde edilen ligandların Ag(I) kompleksleri, dimetil sülfoksit ortamında gümüş asetat ile (AH1-AH16) ligandlarının karıştırılmasıyla sentezlenmiş ve [Ag(AH1-AH16)]CH3COO kompleksleri elde edilmiştir. Tüm sentezlenen bileşikler, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, kütle spektroskopisi, elementel analiz, ICP-OES ve termogravimetrik analiz teknikleri kullanılarak analiz edilmiştir. Moleküler yerleştirme, sentezlenen ligandlar ile 3p0v proteini arasındaki bağlanma afinitesini kontrol etmek için MOE programı kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Çalışma, MTT testi kullanılarak ligandların ve komplekslerin A549 hücreleri (küçük hücreli olmayan akciğer kanseri hücreleri) üzerindeki sitotoksik etkisini araştırmakta ve AH1, AH3, AH4, AH5 ve AH13 ligandlarının ve komplekslerinin güçlü sitotoksik etki gösterdiğini, bu nedenle anti kanser ajanları olarak daha fazla araştırma için potansiyel adaylar olduğunu ortaya koymaktadır.
dc.description.sponsorshipBu tez çalışması, Karabük Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinatörlüğü tarafından KBUBAP-23-DR-018 numaralı tez projesi kapsamında desteklenmiştir.
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.14619/14924
dc.language.isoen
dc.publisherKarabük Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
dc.relation.publicationcategoryTez
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccess
dc.subjectImidazo[2
dc.subject1-b][1
dc.subject3
dc.subject4]thiadiazole
dc.subjectVilsmeier-Haack reagent
dc.subjectSilver complex
dc.subjectMOE docking
dc.subjectcytotoxic activity
dc.subjectİmidazo[2
dc.subject4]tiyadiazol
dc.subjectVilsmeier-Haack reaktifi
dc.subjectGümüş kompleksi
dc.subjectMOE yerleştirme
dc.subjectSitotoksik aktivite
dc.titleSynthesis, characterization and investigation of anticancer activities of schiff bases and some transition metal complexes containing 2,5,6-trisubstituted imidazothiadiazole derivatives
dc.title.alternative2,5,6-trisübstitüe imidazotiyadiazol türevleri içeren schıff bazlarının ve bazı geçiş metali komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
dc.typeDoctoral Thesis

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
10665490.pdf
Boyut:
17.55 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Enstitü Yönetim Kurulunca, Ahmed Hamdı Mırghanı ELMAHDI’nın, “2,5,6-Trisübstitüe İmidazotiyadiazol Türevleri İçeren Schıff Bazlarının ve Bazı Geçiş Metali Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve Antikanseer Aktivitelerinin İncelenmesi” başlıklı tezinin altı (6) ay süre ile erişime açılmasının ertelenmesine oy birliği ile karar verildi.
İndir
Lisans paketi
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
license.txt
Boyut:
1.17 KB
Biçim:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama:
İndir

Koleksiyon

Lisansüstü Eğitim Enstitüsü Tez Koleksiyonu